Sjenica je staro naselje, prvi put se pominje 1253. godine kao mesto na dubrovačkom putu, gde su pristajali i placali carinu dubrovački trgovci. Vekovima se u Sjenici trgovalo stokom i stočnim proizvodima. U tursko doba Sjenica je bila dobro utvrdjena kasaba i značajna trgovačka i karavanska stanica. Turci su, na uzvišenom delu bili podigli utvrdjenje Grad koje je kasnije porušeno. U blizini utvrdjenja bila je čaršija sa dućanima i kućama od brvana i dasaka. U 16. i 17. veku Sjenica se pominje kao stanica na trgovačkom putu Dubrovnik-Novi Pazar.

Zbog svog strateškog, vojnog i političkog značaja u 19. veku Sjenica se od samog početka ovog veka smatra važnom strategijskom tačkom, pa su prema njoj bile usmeravane vojne operacije i u Prvom Srpskom ustanku kojima je rukovodio lično Karadjordje. Po jednom zapisu iz 1809. godine ” Karadjordje osvoji Sjenicu, poruši grad i izgna Turke” (K.Kostić, Naši gradovi na jugu, Beograd 1922, str. 64-65). Karadjordje je potom  obustavio ratovanje u Sandžaku i povukao se u Šumadiju. Nema podataka da li je bilo neke graditeljske aktivnosti posle razaranja Sjenice, ali je poznato da je 1821. obnovljena tvrdjava i opremljena sa šest topova.

Uskoro je usledio novi talas nemira u ovom kraju, vezan za pokret otpora radikalnim reformama Sultana Mahmuta II (1809-1839). Ukidanje janjičara i zavodjenje regularne vojske (nizama) izazvalo je širom carstva otpore, što se reflektovalo i na feudalce u Bosni i Albaniji. Počev od 1831. godine kada su Bosanci predvodeni Huseinom Kapetanom Gradašcevicem (u narodu zvanim Zmaj od Bosne) krenuli u direktan okršaj sa sultanovom vojskom na Kosovu, u narednim godinama sve do slamanja otpora 1850.godine od strane Omer- paše Latasa, bosansko pobunjeničko plemstvo je stajalo na putu Porti da sprovede zacrtane reforme. Sjenica je tada bila u sastavu Bosanskog sandžaka kao nahija Stari Vlah. Kroz Sjenicu je tada prolazio put koji je preko Nove Varoši i Priboja vezivao Bosanski pašaluk sa ostalim delovima Osmanskog Carstva, tzv. carskim drumom. Ovim putem prošla je kroz Sjenicu bosanska vojska na čelu sa Huseinom Kapetanom Gradaščevicem, pozdravljena ispaljivanjem topovske salve iz topova sa tvrdjave, a na isti način pozdravljena je i pobeda ustanika na povratku. Za bosanskom vojskom, koja nije znala pravilno da iskoristi pobedu već je došlo do rasula pri povratku prema Bosni, nastupala je sultanova vojska sa zadatkom da smiri Bosnu. Sjenički kraj je tada stradao zbog svoje podrške ustanicima.

Koliko je Sjenica postradala i osiromašila u svim tim ratnim pohodima govori opis Anri Bue-a iz 1836. godine, koji Sjenicu naziva selom od 150 kuća-brvnara, daskama pokrivenim. Ostalo je zabeleženo da je stanovništvo bilo većinom muslimansko i da je ta mala Sjenica, sa obzirom da je bila na važnom drumu imala poštu. Za poredjenje o padu broja stanovnika treba navesti podatke putopisca Baron Božura (kraj 18. veka) po kome varošica Sjenica, koju je branila četvrtasta tvrdjava ima 3000-4000 stanovnika, i zapis Anri Pokolje (sam početak 19.veka) koji je u svom opisu naveo 700 kuća i čak 9 džamija. Omer-paša Latas je posle smrti prethodnog bosanskog valije i njegovog neuspeha da umiri pobunjene Krajišnike imenovan za novog bosanskog valiju. Pošto je umirio Bosnu svojom krvavom ekspedicijom i tako slomio i dobrim delom uništio tradicionalno muslimansko plemstvo, pozatvarao je 1000 najuglednijih aga i begova i oko 400 okovanih poslao u Carigrad

Ceo Novopazarski sandžak je za portu dobio povećan značaj u trenutku kada su počeli da se javljaju novi ratovi. Ojačavanjem linije na Limu i utvrdjenih mesta Nova Varoš, Sjenica i Novi Pazar formiran je trougao utvrdjenja koji je trebao da štiti Novopazarski sanžak od napada Srbije sa severa. U Sjenici je bilo glavno utvrdjenje čitavog područja, a istovremeno sedište civilnih i vojnih vlasti, što je sigurno bilo praćeno značajnom graditeljskom aktivnošću, od popravljanja tvrdjave do izgradnje čitavog niza objekata različite namene. Kada su buknuli ustanak u Hercegovini i srpsko-turski ratovi (1876-1878) Turska je popustila pod htenjima velikih hrišćanskih sila Austro-Ugarske i Rusije da se suoči sa gubitkom pobunjenog Bosanskog vilajeta i da Srbiji i Crnoj Gori prizna samostalnost. Na Berlinskom kongresu 1878.godine Austro-Ugarska je stekla pravo da okupira Bosnu i Hercegovinu, sa motivom da se vojno, politčki i ekonomski konsoliduje ova regija. Turska je izgubila i Niš, Vranje, Pirot, Prokuplje, Nikšic, Podgoricu, Bar sa okolinom koji su pripojeni novoproglašenim državama Srbiji i Crnoj Gori. Okupacija Bosne i Hercegovine usledila je 1878. godine a nepunu godinu posle toga Austro_Ugarske trupe ušle su i u Priboj, Prijepolje, i Pljevlja. Kaze Pljevlja, Prijepolje kao i nahija Priboj odvojene su od Novopazarskog sandžaka i pripojene novostvorenom Pljevaljskom sandžaku (1880) čije su se granice poklopile sa granicama okupacionog područja. Sjenica je tako ostala središte sandžaka sa kazama: Sjenica, Novi Pazar, Bijelo Polje, Nova Varoš i Kolašin koja je priključena Kosovskom vilajetu u čijem je sastavu ostao do 1912. godine kada je Turska napustila ove krajeve. Za vreme Balkanskih ratova srpska vojska je ušla u Sjenicu 10. oktobra 1912. godine. U toku Drugog svetskog rata snage NOP-a su ušle u Sjenicu 8. januara 1945. godine.